Pour la distrib je dirais une Ubuntu ou une Mandriva, selon tes goûts (n'hésite pas à essayer les deux, le feeling est le plus déterminant au final.)
Surtout qu'entre Mandriva et Ubuntu, la différence que tu remarqueras le plus, c'est l'environnement graphique : Gnome pour Ubuntu, KDE pour Mandriva.
Ça aussi c'est affaire de feeling, mais si tu utilises beaucoup The Gimp, je dirais plutôt Gnome.

Sinon si le but est la stabilité, une Debian Etch, c'est solide, et pas vraiment plus compliqué.
(mais les softs seront un poil plus anciens)

L'install directe sous Windows, jamais essayé, il n'y a pas de raison que ça ne marche pas, on doit peut-être perdre un peu en perfs niveau accès disque, sinon pour le reste ça doit le faire.
Ça peut être une bonne solution si tu flippes vraiment pour tes partoches ou si tu veux simplement tester.
Ubuntu le propose aussi grâce à Wubi.

Mais niveau dual-boot, pour ce que je connais (donc surtout Ubuntu/Debian), ça ne pose vraiment aucun problème : l'installeur te permet de redimensionner tes partitions existantes sans perte (sauvegarde quand même tes données importantes, il y a tout de même un risque minime, comme pour toute opération sur un disque), de créer tes partitions Linux, et te crée tout seul l'entrée correspondant à Windows dans Grub.
(Windows n'a pas la même courtoisie dans le sens inverse)

Une fois l'install terminée, tu pourras directement choisir l'OS sur lequel tu veux booter.
C'est vraiment sans soucis.

Ouvrir directement la partition de ton système pour booter dessus avec Vmware/Vbox/... , je ne sais pas, jamais fait (je doute, surtout dans le cas de Windows XP, qui ne permet pas vraiment de booter avec un matos différent sur le même système).
Mais sinon la virtualisation avec fichier image fonctionne très bien dans les deux sens,