Effectivement, c'est pas forcément facile pour la génération des 40-60 ans qui bossent sous windows tous les jours, ne connaissent que ça et n'ont pas le temps de se mettre à utiliser des outils différents de ceux qu'ils maîtrisent.
Ceci dit, la transition peut se faire lentement : tu peux commencer à montrer aux gens qu'il existe sous nux des interfaces graphiques très semblables à Windows et qu'ils peuvent faire un certain nombre de choses (en particulier la bureautique, la navigation internet, la gestion de courriel, ...) de la même manière que sur leur windows habituel. Petit à petit ils peuvent s'y mettre et finir par adopter un linux à la maison.
 
Si je prends l'exemple de mes parents, à force de leur montrer que linux est en bien des points comparable à Windows du point de vue de l'utilisateur, je les ai progressivement habitués à l'idée. Maintenant, lorsque mon père veut consulter son mail depuis l'extérieur, il n'hésite plus à lancer un mutt over ssh directement sur le serveur de mail de son labo pour faire le tri du courrier avant de tout télécharger sur son portable... Faut pas être défaitiste : on finit par arriver à tout !