Avis en vrac :
- Attends d'avoir un rapport complet sur les besoins.
- Ne jamais faire tout d'un bloque !  Faire la migration morceau par morceau.  
- Avant d'améliorer, faire à l'identique.
- Des économies majeures peuvent être réalisées dans certains domaines (sauvegarde, supervisiion réseau, ...)  
- Principalement des applications web ? (web services) ou lourde (sur les postes) ?
 
En général, les principaux freins à une migration sont à mon sens :  
- Active Directory (encore que c'est gérable avec les bons outils)
- Si vous utilisez intensivement le couple MS Exchange/ MS Outlook  (et pas uniquement l'envoie de 3 mails hein )
- Des softs/outils particuliers (~progiciels) ne tournant que sous Windows ...
 
 
Si changement de matos, il y a :
- réfléchir à la (pseudo)virtualisation (xen, vserver, chroot, etc...)
- réfléchir également à transformer les postes de travail en client légé (MS, Citryx, Linux Terminal Server Project)
 
Si j'ai d'autres idées/temps je repasserais
 
++