ssh + vnc pour l'aide, et tu prépares la configuration pour pouvoir prendre la main à distance (accès ssh par clé, toussa).
Mac OS X, faudrait que j'essaye, mais quand je vois l'utilisateur moyen, j'ai peur. Le glisser/déposer, c'est déjà de la magie noir, tu peux montrer le truc pendant un an sans que l'utilisateur ne soit suffisamment à l'aise avec sa souris pour reproduire la manip.
 

 
Genre la configuration réseau sous windows, qu'est ce que c'est facile   En voulant simplifier pour l'utilisateur qui ne comprend rien, l'utilisateur qui veut simplement mettre une config réseau statique ou dhcp n'y arrive plus (enfin si, en 20 minutes).
 
Perso, je persiste que pour un débutant, je lui installerai une distribution à base de Xfce aux petits oignons (ultra simple, pas de superflu) ou de gnome 2, parce que je saurai l'aider sur cet environnement et que c'est simple.