Tu va lui faire peur    
 
N'empêche au vu de ton post, je pense sincèrement que passer sous GNU/Linux pourrait t'être utile, au niveau stabilité par exemple.
 
Ce que je te conseillerais, c'est :
1. De te faire violence et de taper dans la Debian que tu va configurer toi même en console et installer petit à petit ton environnement (ce qui te donnera les compétences de base pour te démerder en console), ensuite tu aura un environnement plus ou moins complet configuré par tes soins. C'est pas forcément très compliqué, mais faut vouloir le faire, c'est le genre de truc qui va te prendre une petite après-midi par exemple. L'avantage : Tu acquiert les bases par la force des choses et tu as un système assez souple et tu saura te dépatouiller un peu en console en cas de besoin (tu y prendras même peut-être gout ).
 
2. Tu installe une Ubuntu ou Kubuntu, et tu fais tout en graphique, de temps en temps tu balance les commandes consoles trouvées dans les tutos sans réfléchir. L'avantage : Le système est prêt rapidement, si tu as de la chance, tout fonctionnera sans problèmes directement.
L'inconvénient : Si tu rencontre un problème, tu risque de reprendre le bon vieux réflexe Windowsien de réinstallation du système sans  chercher à comprendre.
 
Après, tu vois en fonction de ton caractère, mais saches une chose, c'est que tu mettra au moins six mois à te faire à un nouveau système (et encore, à condition de l'utiliser régulièrement).
Une fois que tu y sera habitué, tu y verra sûrement beaucoup d'avantages, j'en suis convaincu (pour l'avoir expérimenté lors de ma migration).
Garde également à l'esprit qu'une fois que tu te sera habitué au système, ce sera acquis pour le restant de tes jours