Hello, me voilà.  
Même si je pense ne pas être une experte, j'ai une jolie collection de VFF (mais je n'ai pas certains modèles assez plébicités comme les KSO ou les Speed par exemple)
 
Pour commencer principalement sur chemin, je recommanderais clairement les spyridon (les MR sont mieux mais si tu as une promo sur les Spyridon "ancienne génération" elles sont très bien aussi). Sur route, elles sont tout à fait utilisables et par rapport à des chaussures "classiques", elles parraissent déjà hyper légère et souples.
Pour la route ou la piste, les Bikila Evo sont un vrai plaisir (avec une grosse amélioration depuis les Bikila de la génération précédente), le mesh est super fin, souple et confortable mais elles sont vraiment plus difficile à porter sur des revêtements irréguliers (d'autant plus quand on débute).
 
Niveau taille, si elle est entre 38 et 39, il vaut mieux prendre du 39 à mon avis histoire que les orteils ne tapent pas au fond de leur emplacement (mes premières étaient en 40 et, même si je peux encore les porter sur des entrainements, j'ai de petits bleus sur le bout des orteils si je les porte pour du long).
 
Pour commencer, moi j'ai commencé sur chemin pendant un bon moment (j'étais à la campagne, je n'allais pas longer la route avec les voitures alors que j'avais des chemins tranquilles avec le chien à côté de moi à disposition) donc, ça ralenti un peu au début (le temps de s'habituer aux sensations et d'entrainer son œil à repérer les mauvais plan et les éviter en mode réflexe) mais après, tu es à l'aise partout (bon d'accord, certaines descentes pendant le tail des templiers n'étaient pas super agréables mais la plupart du temps, c'est tranquille ;-))  
 
Pour l'achat, le mieux est de passer par des sites connus (pour éviter les contrefaçon). Après, pour les bons prix, c'est surtout tomber au moment où ils font des promos ou avoir des codes sur le site (dommage, il y a pas longtemps il y avait des super prix sur venteprivée - et pendant plusieurs mois, il y avait un code promo pour commepiedsnus sur runningheroes).
Commepiedsnus
http://www.commepiedsnus.com/CT-40 [...] spx?FC=352
vibram europe - le site us ne livre pas en europe
http://www.vibramfivefingers.it/pr [...] RIDON%20MR
zalando
https://www.zalando.fr/vibram-fivef [...] j-q11.html
 
J'espère que ça va t'aider. :-)
 
Moi, mon grand questionnement actuel est de savoir si je m'achète une paire de chaussures un peu plus amorties pour m'habituer à les porter et les avoir éventuellement sur une partie de la diagonale des fous en octobre ou si je tente le "complètement fou" de faire tout en vff. ;-)