Le soucis sera "pour après". J'ai déjà vu de l'installation multi-poste illégale, et quand après on veut avoir x versions de mises à jour (pour se mettre en conformité) hop là ça bloque à l'inscription par internet car l'éditeur (enfin son système) détectera 1 seule clé utilisée... Après cela s'est résolu en limitant aux seules licences disponibles à 1 par machine, mais bon  

Les patrons ont tous les pouvoirs, ne l'oublie pas. En ces temps difficiles, il lui sera facile de te mettre sur une liste noire et hop finit l'avancement/promotion, ou alors certains congés que tu demanderas seront refusés ("vous comprenez, on a besoin de vous à cette période..." ) et j'en passe.
Bref tout ce qui peut servir par la suite si l'employé (ou l'employeur) veut aller aux Prud'hommes peut servir.
 
Car dans l'autre sens, si l'entreprise se fait contrôler, le patron pourrait mettre l'installation illégale sur le dos du technicien, qui n'aura alors que ses yeux pour pleurer...
 
Bref pour l'idée de l'impression du mail avec les headers. Au pire une copie d'une "demande de travail", avec la date, le lieu, le logiciel avec le numéro de série, les noms et numéros de séries des machines sur lesquelles doivent être installées le logiciel, et la signature du demandeur.