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Tout ce que tu fais, tu peux très bien continuer à le faire (et peut-être même mieux, vu que les logiciels ont évolué, depuis 20 ans) sur des OS modernes et surtout toujours pris en charge.
 
Et bien sûr que si, que tu as besoin de mises à jour : les failles de sécurité et les ransomwares, t’as jamais entendu parler ?! Les hôpitaux paralysés, les entreprises bloquées, voire coulées à cause de ça, t’es pas au courant ? Là aussi, c’était des gens dont les machines obsolètes et non maintenues à jour avaient «  tous les logiciels dont [ils se servaient], tout réglé pile poil quoi », mais non maintenues ni mises à jour. Et voilà ce qu’elles ont obtenu, à jouer à ce jeu-là. Tu veux être le suivant ? Dans ce cas-là ne viens pas pleurer, parce que tu es considéré comme prévenu.  
 
Et bon, depuis le temps, tu as laaaaargement rentabilisé ton ordi, donc tu peux bien mettre 500 à 700 euros sur un PC d’aujourd’hui, voire prendre une occasion pas trop ancienne – moins de 3 ans, idéalement – pour moins cher. Donc, non, t’as pas vraiment d’excuse à ta paresse.