1 licence = 1 installation activée.

Une licence ne peut être associée qu'à une seule configuration lors de l'acrivation.
Une VM est un bon exemple car ce n'est pas le même PC. Il lui faut donc une licence pour lui en plus de l'OS hôte.
Un multiboot est théoriquement possible si tu installes 2x le même Windows (intérêt NUL).

Il faut aussi savoir que l'activation effectue le transfert de la licence (si la licence le permet, non OEM donc) à chaque fois que tu démarre une autre installation de Windows.
Et que dans ces cas là Microsoft a mis en place des limites au nombre de transferts automatiques au bout desquelles l'activation sera refusée.
C'est souvent le cas des gens qui clonent leur Windows sur un second disque et qu'ils démarrent de temps en temps dessus. En effet, Microsoft effectue un transfert de licence à chaque fois qu'ils passent d'un disque à l'autre lors de la validation de l'activation.